どういう意味？

『大辞林 第三版』には「①冬のはじめ。はつふゆ。［季語］冬。「 ─ を思わせる寒さ」②陰暦10月の異名。孟冬。」とあります。

もう少し詳しく…

「初秋」（バックナンバー8/24）、「仲秋」（バックナンバー9/12）、「暮秋」（バックナンバー10/10）にもあるように、陰暦では春夏秋冬それぞれに「初～」「仲～」「晩～」とつけると月の表示となり、『大辞林』のような記述となります。「初」がつく月はその字の通り季節のはじめをあらわします。
「孟」も「初」と同様で、『全訳漢辞海 第二版』によると「四季で、それぞれの三か月のうち最初であるさま。《孟・仲・季の順》「孟春（＝正月）・仲春（＝二月）・季春（＝三月）」「孟夏（＝四月）」「孟秋（＝七月）」「孟冬（＝十月）」」とあります。

いつごろに適したことば？

今年は11月10日が陰暦10月1日にあたります。そのころから、12月上旬までに適しています。

使用例は？

「初冬の候」「初冬の砌（みぎり）」など

似た表現は？

「小春の候」「孟冬の候」などの「小春」「孟冬」は陰暦十月を表しますので、同様の使い方ができます。

ちなみに…

陰暦十月の異名

『三省堂WebDictionary』（＊）は全文検索が可能です。「暮秋」（バックナンバー10/10）でやったように、陰暦10月の呼び名を調べてみると、「神無月」「小春（こはる・しょうしゅん）」「小六月」「時雨月」「初霜月」「陽月」が出てきます。
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