どういう意味？

『大辞林 第三版』には「非常に寒いこと。また，冬のきびしい寒さの時期。 ↔ 極暑 [季語] 冬。」とあります。

もう少し詳しく…

『新明解国語辞典 第六版』には「これ以上の寒さは無いと思われるほど寒いこと。また、その時節。 ↔ 極暑」とあります。『三省堂現代新国語辞典 第三版』には「［文章語］非常に寒いこと。「―と たたかう」[冬][類]厳寒・酷寒[対]極暑」とあります。

いつごろに適したことば？

1月、寒の入り（小寒：2009年は1月5日）以降の、寒さがいよいよ厳しくなってきたころ。

使用例は？

「極寒の候」「極寒の折」「極寒の砌（みぎり）」「極寒の折から」など。

似た表現は？

『三省堂現代新国語辞典 第三版』にあるように、似た表現に厳寒・酷寒などがあり（詳しくは下記）、極寒の右には「酷寒」があるので見ると「耐えがたいほどの（真冬の）きびしい寒さ。 ↔ 酷暑」とあります。ここからわかることは、極寒というのは、気温が低く客観的にみても寒いことであり、酷寒は主観的に寒いと感じれば使われる表現だということです。

ちなみに…

寒さの表現

「三省堂デュアル・ディクショナリー」のWeb版『大辞林 第三版』で「極寒」をひくと「類語情報」というボタンが出てきます。

ここには「冬」「寒さ」の2種があり、「寒さ」をクリックすると、寒威・寒気（かんき）・寒熱・寒波・寒冷・祁寒・厳寒・酷寒・極寒・寒気（さむけ）・寒さ・峭寒・暑寒といった具合に、さまざまな寒さを表す表現が展開されます。

ウェブ辞書でひくメリット

上の画像を目をこらして見るとわかるように、「極寒」と漢字でひいています。これは読みかたがわからない語をひくときなどに便利です。ひとまずその熟語の読みはわからなくとも、わかる方法（別の読みかたや手書き入力パッドなど）で一文字ずつ検索窓に入力して検索してみると……なんと、意味も読みかたも一気に表示されます。
この場合は「ごくかん」「ごっかん」の二つがあることがわかり、「ごくかん」を見ると「⇒ごっかん（極寒）」となっている（これを「空見出し」と言います）から、汎用性のある読みかたは「ごっかん」だということまでわかります。
これはパソコンを使った辞書ならではの検索術。こんな引き方もできるので、ウェブと紙どちらも使える『大辞林 第三版』はお得です！